В статье рассматривается организация информационной системы проведения олимпиад среди школьников, учащихся и выпускников организаций среднего профессионального образования, разработанной в Калужском Государственном Университете им. К.Э. Циолковского. Описывается обобщённая функциональная организация информационной системы и основные этапы взаимодействия с ней. Приводятся использованные при разработке инструментальные средства и определяются направления её последующего развития.